Édimbourg a une histoire particulièrement longue et illustre ; il n'est donc pas surprenant que de nombreux sites historiques ou architecturaux intéressants se trouvent le long du circuit. En voici une sélection :
- le plus ancien site habité d'Écosse (datant de 10 500 ans avant notre ère) – une ferme classique de chasseurs-cueilleurs du Mésolithique ;
- le pont médiéval (vers 1488) de Cramond Brig, où le roi Jacques V a été attaqué par des gitans ;
- une tour Kirk du XVe siècle (les soldats d'Oliver Cromwell ont volé la cloche de l'église en 1651, mais « après de nombreuses demandes », ils ont fini par la rendre) ;
- le port de Newhaven, où le grand navire de guerre du roi Jacques IV, le Great Michael, a été construit entre 1507 et 1511 (ce monstre de 300 canons dépassait de loin son petit contemporain, le Mary Rose) ;
- le village de Bonnyrigg, dont le nom ne signifie pas, comme on pourrait le croire à première vue, « bel endroit », mais « crête osseuse », car après la bataille de Pinkie (1547), la campagne environnante était jonchée de cadavres, dont les ossements ont été déterrés pendant de nombreuses années ;
- la maison de campagne de la fin du XVIIIe siècle à Swanston, où Robert Louis Stevenson a passé de nombreux étés et qui est devenue le décor de plusieurs de ses romans et poèmes ;
- les terrils et les chantiers de charbon aujourd'hui aménagés de Bilston Glen (cette super-mine creusée en 1952 est devenue l'un des projets les plus réussis du National Coal Board, mais a été abandonnée en 1989 à la suite des grèves des mineurs sous le gouvernement de Margaret Thatcher) ;
- le Royal Yacht Britannia (quille posée en 1952), désormais ancré en permanence à Ocean Terminal ;
- les immeubles et maisons de ville Saltire Award à Newhaven (1957), qui combinent de manière innovante le style moderne et le style vernaculaire écossais et ont confirmé Basil Spence comme une figure clé de l'architecture d'après-guerre ;
- et enfin, le tramway d'Édimbourg, toujours en construction (2012).
Tout au long de la promenade, de nombreuses caractéristiques géologiques et topographiques sont également visibles. En effet, la région d'Édimbourg est l'un des sites géologiques les plus classiques, avec ses affleurements rocheux mondialement connus, ses reliefs spectaculaires et son lien historique unique avec le développement de la géologie grâce aux travaux fondateurs de James Hutton, reconnu internationalement comme le « père de la géologie moderne ».
L'Écosse est aussi connue dans le monde entier pour ses lochs. Ceux-ci sont également présents tout au long de la promenade. Une grande partie des terres basses autour d'Édimbourg occupe le site d'anciens lochs préhistoriques, formés à la fin de la période glaciaire. Plusieurs de ces lits de lacs préhistoriques, aujourd'hui asséchés, ont été traversés au cours de la promenade, en particulier dans les environs de Gogar.
Le socle rocheux d'Édimbourg et de son arrière-pays est en grande partie issu d'événements qui se sont produits au cours de trois périodes géologiques (le Silurien, le Dévonien et le Carbonifère). Juste avant cette période, l'Écosse a été impliquée dans une collision de supercontinents. Elle a percuté l'Angleterre, formant ainsi une chaîne de montagnes massive, similaire à la chaîne alpine-himalayenne actuelle. Au Dévonien, une vaste vallée semi-aride a creusé la chaîne de montagnes. En gros, ce qui reste d'une de ces failles forme la pente raide qu'on grimpe près de Boghall. Pendant le Carbonifère, un énorme delta, alimenté par des rivières boueuses qui érodaient les ruines de la chaîne de montagnes, a fini par remplir la faille qui s'affaissait. Combiné à une mer chaude et peu profonde qui s'avançait, l'afflux de sédiments fluviaux a généré une séquence sédimentaire de plusieurs kilomètres d'épaisseur dans un environnement en suspension permanente. Celle-ci s'étendait de la semi-désertique terrestre à la forêt tropicale marécageuse, en passant par la lagune, l'estuaire, la mer peu profonde et le récif corallien. Ces sédiments incroyablement variés sont visibles à de nombreux endroits le long du parcours, par exemple sur la côte à Granton (lits de poissons) et Portobello (charbon), ainsi que sur les rives des rivières Esk, Almond et Water of Leith (cycles deltaïques). Les roches les plus récentes rencontrées au cours de la promenade se sont formées dans les forêts équatoriales humides du Carbonifère supérieur pour former les mesures de charbon. Les sections les plus à l'est de la promenade font le tour de zones minières qui remontent probablement à une charte de 1189. Ici, l'itinéraire emprunte des sentiers qui suivent les traces d'anciennes voies ferrées et tramways désaffectés qui partaient autrefois en éventail pour desservir les mines de charbon. Une dernière curiosité géologique de la promenade est la double plage surélevée, datant de l'époque post-glaciaire. Elle forme un banc herbeux sinueux qui longe la promenade sur une grande partie du littoral d'Édimbourg et est particulièrement bien visible à Silverknowes.
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