(D) En sortant de la gare de Windermere, traverse l'A591 en direction d'un panneau indiquant le début du sentier qui monte à Orrest Head. Il existe quelques raccourcis, mais le sentier principal serpente jusqu'au point de vue sans grande difficulté.
(1) Depuis Orrest Head, descends à travers les champs jusqu'à Crosses Farm pour rejoindre un sentier balisé « Troutbeck 1½ mile ». Traverse la ferme à Far Orrest, tourne à droite puis à gauche pour suivre l'ancien sentier qui passe devant Allen Knott. Quand tu arrives à la route à Fusethwaite Yeat, tourne à droite sur 50 mètres puis à gauche le long du sentier appelé Longmire Road. Continue tout droit jusqu'à un carrefour et tourne à gauche en descendant vers The Howe Farm, que tu traverses pour rejoindre la route A592 Kirkstone Pass. Prends à droite, passe Trout Beck et monte jusqu'à Jesus Church, puis à gauche à travers le terrain de l'église pour trouver un chemin qui mène à Troutbeck et au pub Mortal Man.
(2) Après une tasse de thé bien méritée, prends à gauche sur la route (en direction de Townend) pendant environ 50 mètres, puis à droite sur le chemin appelé Nanny Lane. Ce joli chemin bordé de murs te mènera à un portail juste avant un chêne isolé. Environ 100 mètres plus loin, le chemin quitte la route et monte vers Wansfell Pike (Wainwright, à 487 mètres d'altitude).
(3) La vue depuis Wansfell Pike vaut le détour et une pause déjeuner est peut-être une bonne excuse pour passer un moment là avant de partir vers l'ouest en direction des bois. Le chemin tourne vers le nord et descend assez raide vers Stockghyll Force. À un croisement, tourne à gauche pour suivre le ghyll et descendre vers Ambleside.
(4) Tu peux faire une pause pour te rafraîchir et manger un morceau en passant par le centre d'Ambleside (le pub The Golden Rule, classé Grade II, a été élu « meilleure pinte d'après-randonnée de Grande-Bretagne » en 2019). Pour rejoindre le pub, tourne à droite au bout de Stockghyll Lane, puis encore à droite pour passer devant l'office de tourisme, descends North Road et tourne à gauche au bout. Depuis le pub, continue sur Smithy Brow (Kirkstone Road) et tourne à gauche au croisement (mini-rond-point). Passe devant la célèbre Bridge House (National Trust) et reste à droite au croisement. Tourne à gauche à The Slack et dirige-toi vers le restaurant The Smithy Fish & Chips (jette un œil à Ghyllside Cycles juste à côté). Tourne à droite dans St Mary's Lane, passe devant le Kelsick Centre et tourne à droite dans Church St. Tourne à gauche dans King St et passe devant le parking et l'arrêt de bus principal. Tourne à gauche dans Kelsick Road, puis à droite en haut (indiqué Windermere, Kendal A 591). La dernière partie du trajet emprunte une route secondaire, Old Lake Road, pour éviter de marcher sur le trottoir le long de Lake Road, qui mène, curieusement, au lac. Une fois arrivé au bord du lac, dirige-toi vers Ambleside Pier (ancien bâtiment vert et blanc), puis reste sur la gauche le long du lac pour rejoindre The Lakeside Restaurant et YHA Ambleside(A).