(S) Vom Bahnhof Great Ayton (Koordinaten NZ574108) überqueren Sie die Eisenbahnbrücke und folgen der Dikes Lane zwischen Feldern und Hecken. Nach einigen hundert Metern verengt sich die Straße zwischen zwei Gebäuden. Biegen Sie links in die Aireyholme Lane ein, bevor Sie diesen Punkt erreichen. Die Aireyholme Lane führt hinunter in eine Senke und dann wieder hinauf, bevor ein Zauntritt auf der linken Seite (Koordinaten NZ578112) zu einem Weg führt, der über ein Feld zum Cliff Ridge Wood führt. Folgen Sie dem Weg geradeaus durch den Wald, bis Sie eine Weggabelung erreichen. Biegen Sie an dieser Stelle rechts den Hügel hinauf ab, um aus dem Wald auf einen grasbewachsenen Hang zu gelangen, den unteren Teil eines Feldes. Oben auf dem Kamm erscheint nun Roseberry Topping, das seit dem Verlassen des Bahnhofs bisher schwer zu erkennen war, am Horizont hinter der Aireyholme Farm.
(1) Halten Sie sich links und folgen Sie dem Feldrand, um über einen hölzernen Zauntritt zu gelangen. Danach können Sie einem Weg geradeaus und neben dem Feld folgen, wobei das ursprüngliche Ziel, Roseberry Topping, deutlich vor Ihnen am Horizont zu sehen ist. Wenn Sie an Höhe gewinnen, erreichen Sie links einen Steinturm. An dieser Stelle können Sie möglicherweise bereits Menschen auf dem Gipfel von Roseberry Topping sehen, die die Aussicht genießen. Das auffälligste Merkmal des Hügels an dieser Stelle sind die Klippen auf der linken Seite. Der Weg führt zunächst sanft nach rechts hinauf, bevor er steiler nach links abbiegt, um den Gipfel zu erreichen. Trotz des steilen, felsigen Abhangs auf einer Seite bietet der Gipfelbereich sichere Möglichkeiten, herumzulaufen und die Aussicht in verschiedene Richtungen zu genießen. Der Ausblick umfasst den Blick hinunter auf Great Ayton, hinüber zum Captain-Cook-Denkmal (ein Blick, der später auf der Wanderung in umgekehrter Richtung zu sehen sein wird) und die Nordsee im Osten. Der Gipfel ist durch einen weißen Triangulationspunkt gekennzeichnet (Koordinaten NZ579125).
(2) Verlassen Sie anschließend den Gipfel, indem Sie dem gut ausgebauten Weg (leicht nordöstlich) hinunter zu einem Sattel folgen und dann auf der anderen Seite sanfter wieder hinaufsteigen, wobei rechts der Slacks Wood und links das violette Heidekraut von Newton Moor zu sehen sind. Bevor der Weg nach rechts abbiegt, bietet sich ein schöner Rückblick auf den Roseberry Topping. Der Weg führt dann rechts am Slacks Wood vorbei und ist aus Sicht der Wegfindung völlig unproblematisch, da man, indem man dem Weg nach vorne folgt, zum Parkplatz an der Gribdale Terrace hinabsteigt. Die Route setzt sich auf der anderen Straßenseite fort, und ein etwa eine halbe Meile langer Spaziergang durch den Wald führt zu offenem Moorland, und der 51 Fuß hohe Obelisk des Captain Cook's Monument taucht am Horizont auf dem Easby Moor auf.
(3) Kehren Sie nun zum Parkplatz an der Gribdale Terrace zurück und nehmen Sie die asphaltierte Straße nach links, die sich den ganzen Weg hinunter schlängelt, um zum Ausgangspunkt der Wanderung zurückzukehren. (Z)
