(D/A) Depuis la sculpture du lion à Egypt Point, suis l'esplanade en gardant la mer sur ta gauche. Passe devant Rosetta Cottage, où Randolph Churchill a rencontré et demandé en mariage sa femme, Jennie Jerome, lors de la Cowes Week de 1883. Winston Churchill est né en novembre 1884.
(1) Passez à gauche de Princes Green et, après un panneau d'information, passez à gauche du Royal Yacht Squadron. Il s'agissait à l'origine d'un château construit par Henri VIII en 1539. Il a été reconstruit dans les années 1850 par Anthony Salvin. Continuez jusqu'à The Parade, restez sur la gauche et passez devant un restaurant chinois.
(2) Tourne à droite dans Watchhouse Lane et passe devant The Union Pub (un pub sympa pour les promeneurs). Tourne à gauche dans High Street. Passe devant le Sir Max Aitken Museum (Max Aitken était le fils de Lord Beaverbrook) - il contient des souvenirs nautiques dans un loft à voiles. Continue sur High Street. Le nombre de façades édouardiennes reflète l'âge d'or de la voile royale. Continuez sur Shooters Hill et admirez la boutique art déco Jolliffe, qui était à l'origine un magasin de chaussures. Continuez sur Birmingham Road avec Alexander House et une belle chapelle méthodiste. Faites demi-tour et passez devant le magasin de photographie Beken, fournisseur officiel de la famille royale.
(3) Reprenez vos pas sur Shooter's Hill et tournez à gauche dans Cross Street, près d'un parking et du pub Painters Arms. Tournez à gauche dans St Mary's Road. Passez devant un espace vert sur votre gauche avec un tunnel fermé, qui était autrefois une voie ferrée. Au croisement, tournez à droite dans Victoria Road, près de l'église baptiste de Cowes. Allez jusqu'au bout de la rue et tournez à droite dans Park Road.
(4) Prends à gauche dans Ward Avenue. Traverse la route vers la droite et suis la pelouse à droite jusqu'à Northwood House, construite par la famille Ward. Passe devant une glacière et un monument aux morts endommagé pendant la Seconde Guerre mondiale. Passe à droite de l'église St Mary's, dont la tour a été conçue par John Nash. Suis le périmètre de l'église pour rejoindre son entrée dans Church Road. Le pavillon, près de l'église sur la gauche, a aussi été construit par John Nash.
Tourne à droite, descends Church Road et tourne à gauche dans Union Road avec sa loge maçonnique de 1846. Reste à droite dans Sun Hill en passant devant Sun Hill House. Cette partie de Old Cowes présente une architecture intéressante et agréable. Au n° 32 se trouve la Foresters' Friendly Society 1865.
(5) En bas de la colline, prends à gauche dans High Street. Tu trouveras une belle façade de style géorgien tardif et un entrepôt Eustoms (aujourd'hui Quba Sails). Tourne à gauche dans Market Hill. Ici, sur la droite, se trouvent des hospices, les Ward's Cottages, destinés aux domestiques à la retraite de Northwood House. Plus loin sur la droite, tu trouveras les hospices Macnamara de 1881.
Tourne à droite dans Castle Road jusqu'à un croisement près d'une arche. Prends le chemin Trinity Church Lane et juste après l'église, tourne à droite et descends quelques marches. Tourne à gauche dans Queen's Road qui longe l'esplanade. Continue jusqu'à ton point de départ. (D/A)