Edinburgh hat eine besonders lange und ruhmreiche Geschichte, daher ist es nicht verwunderlich, dass man entlang der Rundwanderroute auf viele historische und architektonisch interessante Sehenswürdigkeiten stößt. Hier eine Auswahl davon:
- die älteste menschliche Siedlung in Schottland (10.500 v. Chr.) – eine klassische mesolithische Jäger- und Sammler-Siedlung;
- die mittelalterliche Brücke (ca. 1488) von Cramond Brig, wo König James V. von Zigeunern überfallen wurde;
- ein Kirchturm aus dem 15. Jahrhundert (Oliver Cromwells Soldaten stahlen 1651 die Kirchenglocke, aber „nach langem Bitten” sorgten sie später für ihre Rückgabe);
- Newhaven Harbour, wo zwischen 1507 und 1511 das riesige Kriegsschiff Great Michael von König James IV. gebaut wurde (dieses Monster mit 300 Kanonen übertraf seine zeitgenössische Mary Rose bei weitem);
- Das Dorf Bonnyrigg, dessen Name nicht, wie man zunächst vermuten könnte, „schöner Ort” bedeutet, sondern „knochiger Bergrücken”, da nach der Schlacht von Pinkie (1547) die Landschaft hier mit Leichen übersät war, deren Knochen noch viele Jahre lang ausgegraben wurden;
- das Cottage aus dem späten 18. Jahrhundert in Swanston, wo Robert Louis Stevenson viele Sommer verbrachte und das zum Schauplatz mehrerer seiner Romane und Gedichte wurde;
- die heute landschaftlich gestalteten Halden und Kohleplätze von Bilston Glen (dieser 1952 versenkte Super-Schacht wurde zu einem der erfolgreichsten Projekte der National Coal Board, wurde jedoch 1989 nach den Bergarbeiterstreiks unter Premierministerin Margaret Thatcher aufgegeben);
- die Royal Yacht Britannia (Kiellegung 1952), die nun dauerhaft im Ocean Terminal vor Anker liegt;
- die Saltire Award-Mietshäuser und Stadthäuser in Newhaven (1957), die auf innovative Weise moderne und schottische Volksarchitektur verbinden und Basil Spence als eine Schlüsselfigur der Nachkriegsarchitektur bestätigten;
- und schließlich die noch immer (2012) unvollendete Straßenbahnstrecke in Edinburgh.
Entlang der Wanderroute fallen auch viele geologische und topografische Besonderheiten ins Auge. Tatsächlich ist die Region um Edinburgh mit ihren weltberühmten Felsformationen, spektakulären Landschaften und ihrer einzigartigen historischen Verbindung zur Entwicklung der Geologie durch das bahnbrechende Werk von James Hutton, der international als „Vater der modernen Geologie” anerkannt ist, eines der klassischen Gebiete für Geologie.
Schottland ist auch weltweit für seine Lochs bekannt. Auch diese sind auf der Wanderung zu sehen. Ein Großteil des Tieflands um Edinburgh herum besteht aus den Standorten erloschener prähistorischer Lochs, die am Ende der Eiszeit entstanden sind. Einige dieser heute ausgetrockneten prähistorischen Seebetten wurden auf der Wanderung durchquert, insbesondere in der Nähe von Gogar.
Das Grundgestein von Edinburgh und seinem Hinterland stammt größtenteils aus Ereignissen, die während drei geologischen Perioden (Silur, Devon und Karbon) stattfanden. Unmittelbar vor dieser Zeit war Schottland in eine Kollision von Superkontinenten verwickelt. Es rammte England und bildete dadurch eine massive Gebirgskette, die der heutigen Alpen-Himalaya-Kette nicht unähnlich ist. Im Devon schnitt ein riesiges, halbtrockenes Grabenbruch-Tal durch die Gebirgskette. Im Wesentlichen bilden die Überreste einer dieser Grabenbruch-Verwerfungen den steilen Hang, den man auf der Wanderung in der Nähe von Boghall erklimmt. Unaufhaltsam füllte während der folgenden Karbonzeit ein riesiges Delta, gespeist von schlammigen Flüssen, die die Ruinen der Gebirgskette erodierten, den tektonisch absinkenden Grabenbruch auf. In Kombination mit einem eindringenden, warmen, flachen Meer erzeugte der Zufluss von Flusssedimenten eine viele Kilometer dicke Sedimentabfolge in einer ständig hängenden Umgebung. Diese reichte von terrestrischer Halbwüste über Lagunen, tropische Sumpfwälder, Flussmündungen, flache Meere bis hin zu Korallenriffen. Diese erstaunlich vielfältigen Sedimente sind an vielen Stellen der Wanderung zu sehen, zum Beispiel an der Küste bei Granton (Fischbetten) und Portobello (Kohle) sowie an den Ufern der Flüsse Esk, Almond und Water of Leith (Deltazyklen). Die jüngsten Grundgesteine, auf die man während der Wanderung stößt, wurden in den dampfenden äquatorialen Wäldern des Oberkarbons abgelagert und bildeten die Kohleflöze. Die östlichsten Abschnitte der Rundwanderung führen durch Kohlebergbaugebiete, deren Ursprünge wahrscheinlich bis zu einer Urkunde aus dem Jahr 1189 zurückreichen. Hier nutzt die Route Wanderwege, die den Spuren alter, stillgelegter Eisenbahn- und Straßenbahnlinien folgen, die früher zu den Kohlebergwerken führten. Eine letzte geologisch interessante Besonderheit der Wanderung ist die doppelte Strandaufschüttung aus der Zeit nach der Eiszeit. Sie bildet das kurvenförmige Grasufer, das parallel zur Promenade entlang eines Großteils der Küste von Edinburgh verläuft und besonders gut in Silverknowes zu sehen ist.